Esercizio

L’ibuprofene è un comune farmaco analgesico e antinfiammatorio presente in prodotti commerciali dal nome di Brufen, Algofen, Antalgil, Moment, ecc.

La prima sintesi commerciale dell’ibuprofene (Figura 1) fu realizzata dalla Boots Company PLC di Nottingham, in Gran Bretagna. Questa sintesi, utilizzata dagli anni ’60, è mostrata qui sotto. Indipendentemente dalla comprensione approfondita della chimica di questa sintesi, possiamo calcolare la sua efficienza atomica (EA) in modo da avere un’idea della quantità di prodotti di rifiuto che la accompagnano (gli atomi in grigio sono quelli che si ritrovano nel prodotto finale desiderato, l’ibuprofene, mentre quelli in nero finiscono nei prodotti di rifiuto).

Una nuova sintesi dell’ibuprofene (Figura 2) è stata messa a punto dalla BHC Company (una joint venture tra la Boots Company PLC e la Hoechst Celanese Corporation). Si osservi che l’HF, il nichel Raney e il Pd sono utilizzati in quantità catalitiche e dunque non vanno inclusi nei calcoli dell’efficienza atomica del processo di sintesi.

Decisone:

Utilizzando il parametro EA, decidere quale delle due sintesi è più vantaggiosa per l’ambiente (prestazione ambientale superiore). La risposta deve essere giustificata sulla base dei risultati del calcolo del parametro EA.

Domande:

• Nel calcolo del parametro EA, a cosa corrisponde il numero al numeratore?
• Ogni anno, solo negli Stati Uniti, vengono prodotti circa 16 milioni di kg di ibuprofene. Quanti kg di scorie si producono con i due tipi di sintesi?